CLaunchはアイコン画像をキャッシュすることで、アイテムの登録数が増えても素早く起動できるようになっています。 そのため登録したプログラムがバージョンアップしてアイコンが変更されたり、関連付けアイコンが変更された場合などでも変更が反映されず、古いアイコンが表示されます。
このような場合にはアイコンの一括更新を実行することで、最新のアイコンが表示されるようになります。